シリアルアントレプレナーとは？なり方や年収、成功の法則まで徹底解説

「何度も新しい事業を立ち上げるシリアルアントレプレナーって、一体どのような人なのか」
「けんすう氏や家入氏のような働き方に憧れるけど、自分にもなれる可能性はあるのか」

上記のように、連続的に事業を創造するキャリアパスに、強い関心と少しばかりの疑問を抱いているのではないでしょうか。

シリアルアントレプレナー（連続起業家）は、単にビジネスを立ち上げるだけでなく、成功させた事業を売却し、経験と資金を元手に新たな挑戦を繰り返す、まさに起業のプロフェッショナルです。しかし、華やかな成功の裏には、緻密な戦略、強靭なマインドセット、乗り越えるべき多くのリスクが存在します。

本記事では、シリアルアントレプレナーの正確な定義から日本を代表する起業家たちの思考法、連続起業家になるための具体的なキャリア戦略までを網羅的にまとめました。

成功の法則だけでなく、彼らが直面するリアルな課題にも目を向けることで、あなたのキャリアプランにとって現実的な選択肢となり得るのか、その解像度を格段に高められます。

シリアルアントレプレナー（連続起業家）とは？

シリアルアントレプレナーは、近年ビジネス界で注目を集める存在です。シリアルアントレプレナーを直訳すると「連続的な起業家」となりますが、具体的にはどのような人物を指すのでしょうか。

まずはシリアルアントレプレナーの定義と、一般的な起業家との違いを明確にしていきましょう。

価値を連続創造する起業のプロフェッショナル

シリアルアントレプレナーとは、一つの事業を成功させることに留まらず、その事業を売却（イグジット）するなどして得た資金や経験、人脈を元手に、次々と新しい事業を立ち上げる人物のことです。彼らは、0から1を生み出すプロセスそのものに情熱を注ぎ、社会に新しい価値を連続的に提供し続けます。

事業の立ち上げから成長、そして売却までの一連の流れを熟知しており、そのサイクルを何度も繰り返すことから起業のプロフェッショナルとも言えます。彼らの目的は、単一の会社を経営し続けることよりも、新しいアイデアを形にし、世に送り出すこと自体にあるケースが多いのが特徴です。

一般的なアントレプレナーとの違い

一般的なアントレプレナー（起業家）とシリアルアントレプレナーは、何が違うのでしょうか。大きな違いは、起業に対する捉え方と、キャリアにおけるイグジット（事業売却や株式公開）の位置づけにあります。

両者の主な違いを以下の表にまとめました。

一般的なアントレプレナーが特定の事業を深く育て上げる農耕型だとすれば、シリアルアントレプレナーは次々と新しい土地を耕す狩猟採集・開拓型と言えます。

どちらが良いというわけではなく、キャリアに対する価値観の違いが、両者のスタイルを分けているのです。

日本を代表するシリアルアントレプレナーから学ぶ思考法

シリアルアントレプレナーのキャリアをより具体的にイメージするために、日本で活躍する著名な連続起業家の事例を見ていきましょう。彼らの経歴や思考法からは、成功へのヒントが数多く見つかります。

山田進太郎氏：世界一周を経て見つけた次なる挑戦

フリマアプリ「メルカリ」の創業者として広く知られる山田進太郎氏は、日本を代表するシリアルアントレプレナーの一人です。卓越した先見性と実行力で、メルカリ以前にも複数の革新的な事業を立ち上げ、成功させてきました。

山田氏の特筆すべき点は、一度目の大きな成功に安住せず、ウノウ売却後にあえて時間を取り、世界一周の旅に出たことです。この旅は、彼の起業家精神をさらに深化させる重要な経験となりました。

そこで発展途上国の現状を目の当たりにし、既存の流通システムではアクセスが難しい人々も含め、世界中の誰もが簡単にモノの売り買いを安全に行えるプラットフォームの必要性を痛感しました。この原体験こそが、メルカリ着想の原点であり、グローバルな視点を持つ彼の強みを象徴しています。

大きな成功の後でも現状に甘んじることなく、常に社会の潜在的なニーズを捉え、次の大きな課題を探し求める山田氏の姿勢は、まさにシリアルアントレプレナーの鑑と言えます。彼の行動力と社会貢献への意識は、次世代の起業家たちに多大な影響を与え続けているのです。

参考：毎日新聞出版「山田進太郎 株式会社メルカリ | My road」

家入一真氏：失敗を乗り越えて何度でも挑戦する姿勢

家入一真氏は、レンタルサーバー「ロリポップ！」や国内最大のクラウドファンディング「CAMPFIRE」など、数多くの革新的なサービスを立ち上げてきたことで知られています。彼の起業家精神は、単なる成功に留まらず、社会に貢献する強い意志に基づいています。

彼のキャリアは一見すると順風満帆に見えますが、実際には多くの失敗や挫折を経験しながらも、その度に迅速に立ち上がり、新たな挑戦を続けてきた点に大きな特徴があります。その粘り強さと、学び成長する姿勢こそが、多くの人々を惹きつける魅力となっているのです。

家入氏の魅力の一つは、人間らしい弱さや葛藤を見せながらも、社会の片隅で生きづらさを感じる人々のための居場所や仕組みを創り続けている点にあるとされています。彼の活動は単なるビジネスに留まらず、社会的な包容力を高めることに貢献しています。

一つの事業形態に固執せず、株式会社やNPO、オンラインサロンなど、課題解決に最適な形を柔軟に選択し、常に変化をおそれず挑戦を続ける姿は、特に若い世代に大きな影響を与えているのです。彼の行動力と社会に対する温かい眼差しは、多くの起業家にとってのロールモデルとなっています。

参考：日本経済新聞「「物事を常に問い続けよ」 家入一真 CAMPFIRE代表取締役」

けんすう氏（古川健介氏）：コミュニティと仕組み作りの天才

「けんすう」の愛称で知られる古川健介氏は、学生時代に匿名掲示板「したらばJBBS」を立ち上げ、その後も数々のヒットサービスを生み出してきた人物です。彼の強みは、ユーザーが集まり、熱狂する「コミュニティ」の本質を深く理解し、それを事業としてスケールさせる「仕組み作り」の能力にあるとされています。

単にサービスを開発するだけでなく、ユーザーの心理や行動を深く理解し、コミュニティの形成と活性化を重視する点が彼の成功の鍵と言えます。

古川健介氏の主な実績は、以下のとおりです。

けんすう氏は、常にユーザーのインサイトを深く洞察し、「人がなぜ動くのか」「どうすれば熱量が生まれるのか」を考え抜いてサービスを設計しています。彼の思考法は、単にプロダクトを作るだけでなく、その周りに生まれる「文化」や「生態系」までをデザインする視点を持っており、連続的にヒットサービスを生み出す原動力となっています。

ユーザーが自発的に参加・貢献して成長できるような仕組みを構築し、持続可能なコミュニティを創造している点が特徴です。彼のサービスは単なる機能提供に留まらず、ユーザー同士のつながりを深め、新たな価値を生み出す場を提供することを目指しています。

参考：日本経済新聞「「データで解像度を上げる」　古川健介（けんすう） アル代表取締役」

シリアルアントレプレナーになるためのキャリア戦略

彼らのようなシリアルアントレプレナーになるには、どのようなステップを踏めば良いのでしょうか。生まれ持った才能だけでなく、戦略的なキャリア構築が重要です。

本章では、そのための具体的な3つのステップを紹介します。

Step1. 最初の事業を立ち上げて成功体験を積む

すべての始まりは、最初の「1」を創り出すことです。まずは分野を問わず、自らの手で事業を立ち上げ、それを成功させる経験が不可欠です。

最初の成功体験は、単に資金を得るだけでなく、以下のような重要な資産をもたらします。

最初の段階では、必ずしも巨大な成功である必要はありません。小さくても良いので、顧客に価値を提供し、事業として成立させた実績を作ることが重要です。

Step2. 事業を成長させて戦略的にイグジット（M&A/IPO）する

最初の事業を軌道に乗せ、ある程度の規模まで成長させたら、次に見据えるのがイグジット（出口戦略）です。シリアルアントレプレナーにとって、イグジットはキャリアの終わりではなく、次なる挑戦へのスタート地点を意味します。

主なイグジットの方法には、M&A（企業の合併・買収）とIPO（株式公開）の2つがあります。

どちらの戦略を選択するかは、事業の特性や自身のキャリアプランによって異なります。シリアルアントレプレナーは、事業を立ち上げる初期段階から、どのような形でイグジットするのが合理的かを常に考えています。

出口を見据えた事業創造こそが、彼らの特徴的な戦略の一つです。

Step3. 次の事業シーズを見つけて挑戦する

イグジットによって得た資金や経験、そして自由な時間を活用し、いよいよ次の挑戦が始まります。多くのシリアルアントレプレナーは、ここで新たな事業の種（シーズ）を探す期間に入ります。

事業シーズの探し方は以下のようにさまざまです。

以上のサイクルを繰り返すことで、彼らは経験と実績を雪だるま式に大きくし、より大規模でインパクトのある挑戦へとステップアップしていくのです。

シリアルアントレプレナーの成功を支えるマインドセット

何度も困難な0→1の挑戦を成功させるためには、特別なスキルだけでなく、特有の思考法、つまりマインドセットが欠かせません。本章では、彼らの行動の根底にある2つの重要な考え方を紹介します。

未来を予測せず自ら創造するエフェクチュエーション

多くのビジネス書では、目標を定め、そこから逆算して計画を立てる予測的思考の重要性が説かれます。しかし、未来が不確実なスタートアップの世界では、このアプローチが機能しないことも少なくありません。

シリアルアントレプレナーの多くは、これとは異なるエフェクチュエーションと呼ばれる思考法を実践しています。以下に、エフェクチュエーションの思考法を具体的にまとめました。

エフェクチュエーションは、完璧な計画を待つのではなく、まずやってみることを重視します。この行動様式こそが、不確実性の高い環境下で素早く学び、事業を成功へと導く鍵となるのです。

失敗を学びと捉えて進化し続ける成長思考

連続的な挑戦には、失敗がつきものです。むしろ、成功よりも多くの失敗を経験している起業家がほとんどだと言えます。

シリアルアントレプレナーを分けるのは、失敗自体ではなく、失敗に対する捉え方です。彼らは、心理学でいう成長思考（Growth Mindset）を持っています。

以下に、成長思考と対の概念である固定思考の特徴についてまとめました。

彼らにとって、失敗はキャリアの終わりを意味しません。むしろ、「なぜ上手くいかなかったのか」という貴重なデータを得るための実験と捉えます。

学びを次の事業に活かすことで、成功の確率を少しずつ高めていくのです。この強靭な精神力と学習意欲こそが、彼らを前進させ続ける原動力です。

シリアルアントレプレナーのリスクと乗り越え方

シリアルアントレプレナーのキャリアは、大きな成功の可能性がある一方で、常にさまざまなリスクと隣り合わせです。本章では、彼らが直面しがちな主なリスクと、それを乗り越えるための戦略について解説します。

上記のリスクを理解し、事前に対策を講じておくことが、持続可能なシリアルアントレプレナーとしてのキャリアを築く上で重要です。

まとめ：シリアルアントレプレナーになるには積極的な挑戦が鍵

本記事では、シリアルアントレプレナーの定義から具体的な成功事例、キャリア戦略、マインドセット、リスクに至るまで、多角的に解説してきました。

シリアルアントレプレナーとは、単なる飽きっぽい人や目立ちたがり屋ではありません。彼らは、社会に価値を創造し続けるという強い意志を持ち、極めて合理的なキャリア戦略に基づいて行動する起業のプロフェッショナルです。

彼らのように、連続的に事業を成功させることは決して簡単な道ではありません。しかし、その思考法や行動原則には、起業家だけでなく、変化の激しい現代を生きるすべてのビジネスパーソンにとって、キャリアを切り拓くための重要なヒントが詰まっています。

もしあなたが現在のキャリアに満足せず、より大きな自己実現を求めているのであれば、シリアルアントレプレナーという生き方は、検討に値する魅力的な選択肢の一つとなるでしょう。

重要なのは、完璧な計画を待つのではなく、まずは小さな一歩を踏み出し、失敗をおそれずに挑戦を続けることです。その先に、あなたがまだ見ぬ新しいキャリアの地平が広がっているかもしれません。

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